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Studium zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 50. Elektroreduktion und phasentransferkatalysierte Borhydrid-reduktion prochiraler Ketone

1978

Prochirale Carbonylverbindungen wurden in die entsprechenden sekundaren Alkohole ubergefuhrt a) durch Elektroreduktion und b) mit NaBH4, in beiden Fallen mit den gleichen Ephedriniumsalzen, und zwar fur a) als optisch aktive Leitsalze und fur b) als optisch aktive Phasentransfer-Katalysatoren. Es wurden bei der Elektroreduktion und bei der Phasentransfer-Katalyse die Ausbeuten an Carbinol (und Pinakol)3), die optische Ausbeute und die absolute Konfiguration des bevorzugt gebildeten Enantiomeren bestimmt. In der uberwiegenden Mehrzahl der untersuchten Beispiele besitzen die unter Mitwirkung optisch aktiver Ephedriniumsalze nach beiden Methoden erhaltenen Uberschusenantiomeren die entgegenges…